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鸡肉酶解物/酵母抽提物-Maillard反应产生肉香味化合物的研究
发布日期:2018/2/11 17:02:54
1.前言
鸡肉经加热产生的挥发性香味化合物(包括煮鸡、烤鸡、炸鸡),已被分离鉴定出有几百种之多,A. E. Wasserman[1](1972)、H. Shi[2](1994)和L. J. Farmer[3](1998)都做了很好的综述,U. Gasser & W. Grosch[4](1990)做了很好的研究工作。Maillard反应是氨基酸与还原糖之间的羰-氨反应,是食品香味的重要来源。自I.D.Morton[5]于1960年,在英国申请了由Maillard反应制备肉香味物质的第一项专利以来,有关这方面的研究方兴未艾,发表了大量的专利及文章。其中,最著名的当数G. MacLeod & M. Seyyedain-Ardebili[6]、G. MacLeod[7]、D. Mottram[8]等的论述。上述研究基本都是围绕氨基酸-还原糖、HVP(水解植物蛋白)-含硫氨基酸-还原糖体系,有的还添加肌苷酸(IMP)、鸟苷酸(GMP)、VC、丁二酮、NH3等,也有几百种化合物体系加热后产生的挥发性物质中鉴定出。酵母抽提物(Yeast extract, YE)是一种新型调味料,具有肉质感,在生产肉味调味料中经常被用到。YE中含有相当量的5’-肌苷酸(IMP)、5’-鸟苷酸(GMP)、维生素B族物质、肽及氨基酸等,这些都是肉味前体物质。有关以鸡肉酶解物为原料的Maillard反应的研究,仅见于L. Chhuy(1978)[9]和B. Lieske[10](1994)的工作,他们并未对各自体系中的挥发性香味化合物进行分离鉴定。本实验旨在对已经商业化生产的鸡肉酶解物-HVP-酵母抽提物Maillard反应体系的挥发性香味化合物进行初探,揭示其内在的化学本质。
2.实验材料与方法:
2.1.1 实验材料
(1) 鸡胸肉(华都肉鸡):市售
(2) 2-甲基-3-呋喃硫醇:由本校应用化学系孙宝国教授提供
(3) 正戊烷:A.R.,北京化学试剂三厂
(4) 无水Na2SO4:A.R.,北京化工厂
(5) 蛋白酶(Protamex, Flavorzyme):Novo Nordisk公司
(6) HVP粉(水解植物蛋白粉):北京天红公司提供
(7) 酵母抽提物(Y101):广东东莞一品鲜生物科技公司提供
(8) L-半胱氨酸盐酸盐、木糖、VB1、甘氨酸、丙氨酸、I+G(日本协和公司出品):北京健力制药厂
(9) 味精、姜粉、八角、精制食盐:购自超市
(10)鸡油:自制
(11)同时蒸馏提取器:北京化学试剂公司
(12)高压灭菌锅:山东新华医疗器械厂
(13)电子恒温水浴:河北黄骅市实验仪器厂
(14)电热套:河南巩义市仪器厂
(15)电子天平(210g/1mg):上海天平仪器厂
(16)多功能食品加工机:北京三和松石公司
2.1.2 方法
(1) 鸡肉酶解物的制备:用多功能食品加工机将鸡胸肉绞碎,称取1份测定蛋白质总氮含量(TN,凯氏定氮法)。另取500g碎鸡肉加入0.5% Protamex+0.5% Flavorzyme,在55℃下水解8h。酶解物用甲醛电位滴定法测定氨基酸态氮(AN),水解度DH=AN/TN=30%。
(2) 鸡肉味调味料的制备如下:在3000ml的锥形瓶中放入桂皮粉1g,鸡肉酶解物(DH=30%)400g,一品鲜YE101 200g,HVP粉300g,L-半胱氨酸盐酸盐25g,木糖25g,味精20g,VB1 10g,甘氨酸10g,丙氨酸10g,姜粉1g,八角粉1g,NaCl 5g,I+G 5g,鸡油5g,自来水100g。锥形瓶放入高压灭菌锅中,在120℃温度下加热60min,然后冷却,储存备用。
(3) 同时蒸馏提取法[11]:称取鸡肉味调味料300g放入500ml圆底烧瓶中,加水100g,放在电热套中加热;溶剂瓶中放入40ml正戊烷,在40℃下,用同时蒸馏提取器上提取4h。
(4) 提取液用无水Na2SO4干燥,然后用Vigreux柱(30cm×2cm)浓缩至约1ml,浓缩液用清华大学所购的PERKIN ELMER公司的TurboMass气-质联用仪(GC/MS)进行分析。
(5) 气-质联机分析的条件[12]:
气相色谱实验条件:色谱柱:SE-54石英毛细管柱(30m/0.25mm)。柱温:80℃(2min)→10℃/min→150℃(10min)→20℃/min→260℃(10min)。气化口温度:280℃,色谱-质谱接口处温度:260℃,柱前压力:61.70KPa,载气为氦气,气流量:0.5ml/min,分辨率10:1。
质谱实验条件:质量扫描范围20.00~400.00,扫描时间2.20~40.00 min增益1.2KV,溶剂切割1.5min。
3.结果与讨论
表1. GC/MS分离鉴定出的挥发性香味化合物
序号 |
RT (min) |
可能是的化合物 |
相对峰面积 |
1 |
2.832 |
2-甲基-3-呋喃硫醇 |
97495 |
2 |
3.089,3.290 |
2-乙酰基呋喃 |
73011(3.290) |
3 |
3.584 |
3-巯基-2-甲基-4,5-二氢呋喃 ? |
7761 |
4 |
3.730 |
4-甲基-2-丙基呋喃 |
|
5 |
3.987 |
2-乙酰基-3-羟基呋喃 |
|
6 |
4.097,4.225 |
? 2-甲基-四氢噻吩酮 |
19412(4.225) |
7 |
4.720 |
? 8-甲基-2,5-壬二酮 |
1372 |
8 |
4.904,5.032 |
苯乙醛 |
12585(5.032) |
9 |
5.637 |
? |
|
10 |
5.765,5,820,5.894 |
?2,4,6-三甲基-1,3,5-三噻烷 |
9388(5.802) |
11 |
6.004 |
?3-巯基-2-甲基-4,5-二氢呋喃 |
|
12 |
6.132,6.242 |
3-甲基-2-噻吩醛 |
15534(6.224) |
13 |
7.452 |
3-乙基-2-噻吩醛 |
20421 |
14 |
7.654 |
? |
4430 |
15 |
8.002 |
二甲基噻吩醛 |
|
16 |
8.222 |
4-甲氧基苯甲醛 |
12573 |
17 |
8.754 |
1-甲氧基-4-(1-丙烯基)苯(反式茴香醚) |
99216 |
18 |
10.055 |
? |
10429 |
19 |
10.514 |
甲基二氢噻吩基噻吩 |
895 |
20 |
10.660 |
? |
2686 |
21 |
11.046 |
肉桂酸乙酯 |
|
22 |
11.192 |
?2-甲基-5-(3-呋喃基)-2-戊烯醛 |
5820 |
23 |
11.559 |
? |
735 |
24 |
11.724 |
1-(1,5二甲基-4-己烯基)-4-甲基苯 |
1757 |
25 |
11.852 |
十五烷 |
1719 |
26 |
12.090 |
? |
2200 |
27 |
12.805 |
二(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚 |
34036 |
28 |
13.374 |
4-(乙酰巯甲基)-2-乙酰氨基噻唑 |
3754 |
29 |
14.529 |
二(2-甲基-4,5-二氢-3-呋喃基)二硫醚 |
15960 |
30 |
14.621 |
二(2-糠基)二硫醚 |
1044 |
31 |
15.097 |
(2-甲基-4,5-二氢-3-呋喃基) (2-甲基-3-呋喃基)二硫醚 |
3088 |
32 |
15.409 |
1-(3-甲基-2-羟丁烯基)-4-(1-丙烯基)苯 |
3500 |
33 |
15.666 |
十七烷 |
4149 |
34 |
18.269 |
十六醛 |
153741 |
35 |
21.496 |
? |
38879 |
36 |
21.972 |
十八醛 |
22443 |
37 |
23.292 |
二十一烷 |
2638 |
38 |
24.558 |
? |
30274 |
39 |
25.053 |
二十二烷 |
4387 |
40 |
26.739 |
二十三烷 |
3281 |
41 |
28.371 |
二十四烷 |
5061 |
42 |
29.948 |
二十五烷 |
6438 |
43 |
30.828 |
邻苯二甲酸二异辛酯 |
7448 |
44 |
31.451 |
二十六烷 |
5307 |
45 |
32.918 |
二十七烷 |
3896 |
46 |
34.330 |
三十烷 |
2733 |
47 |
35.686 |
三十二烷 |
1712 |
从表中可以看出:
(1) 从本Maillard反应模型系统中分离鉴定出了2-甲基-3-呋喃硫醇、2-乙酰基呋喃、2-甲基-四氢噻吩酮、苯乙醛、3-甲基-2-噻吩醛、3-乙基-2-噻吩醛、反式茴香醚、二(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚、二(2-甲基-4,5-二氢-3-呋喃基)二硫醚、十六醛、十八醛等重要肉香味或鸡肉味化合物,与文献报道相吻合。说明本Maillard反应模型系统组成的正确性,这是除感官评定外的又一有力的佐证,提供了科学根据。
(2) 炖鸡中的主要香味物质反,反-2,4-癸二烯醛、γ-十二内酯(根据U. Gasser & W. Grosch)并未从本Maillard反应模型系统中分离鉴定出,说明本体系的风味是以烤肉味为主的。
参考文献:
1.A. E. Wasserman, Thermally produced flavor components in the aroma of meat and poultry[J], “J. of Agric. & Food Chem.”, 20(4):737-747,1972
2.H. Shi & C. T. Ho, The flavor of poultry meat[A], Flavor of Meat & Meat Products[M], pp52~70, London:Blackie Academic & Professional,1994
3.Farmer, Poultry meat flavor[A], Poultry Meat Science[M], pp127~158, New York: CAB International, 1999
4.U. Gasser & W. Grosch, Primary odourants of chicken broth[J], “Z. Lebensm. Unters Forsch.”, 190:3-8,1990
5.I. D. Morton[P], G. B. Patent 836,694 (1960)
6.G. MacLeod & M. Seyyedain-Ardebili, Natural & simulated meat flavors (with particular reference to beef)[J], “CRC Critical Reviews in Food Science & Nutrition”, 308~437, 1991
7.G. Macleod, The Scientific & Technological Basis of Meat Flavors[A], Development in Food Flavors[M], pp191~227, London: Elserier. 1986,192~223
8.D. Mottram, Some factors influencing meat-like Maillard reaction[J], Thermally Generated Flavors[M]. pp105~126, Washington DC: American Chemical Society, 1995
9.L. Chhuy et al[P], U. S. Patent 4,081,565 (1978)
10. B. Lieske, Protein Hydrolysis-The Key to Meat Flavoring Systems[J], Food Reviews International. 1994, 10(3):287~312
11. J. Adler-Nissen, Mechanism of Enzymic Hydrolysis[A], Enzymic Hydrolysis of Food Proteins[M], London: Elsevier. 1986, 46~84
The isolation & identification of volatile compounds of enzymatically hydrolyzed chicken dominated Maillard reaction system
Song Huanlu, Beijing Technology & Business University
(Beijing, 100037)
The isolation & identification of volatile compounds of enzymatically hydrolyzed chicken dominated Maillard reaction system was done. 2-Methyl-3-furanthiol, 2-acetylfuran, 2-methyl-tetrahydrothiopen-3-one, phenyl acetaldehyde, 3-methyl-2-thiopenecarboxaldehyde,3-ethyl-2-thiopenecarboxaldehyde,trans-anethole,bis-(2-methyl-4,5-dihydro-3-furyl)-disulphide,bis-(2-methyl-3-furyl)-disulphide, hexadecanal, octadecanal, et al. were identified. This shows that the model system is successful.
Keywords: enzymatically hydrolyzed chicken, Maillard reaction, volatile compounds
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